W 1915 roku wyjechał do Charkowa na studia w Akademii Sztuk Pięknych, a następnie do Kijowa, by kontynuować naukę. W 1919 roku realizował zamówienie rządowe na malowidła ścienne w Dniepropietrowsku. Rok później przeprowadził się do Petersburga (wówczas: Piotrogrodu), gdzie uczęszczał na zajęcia w Akademii Sztuk Pięknych. Zajmował także stanowisko pomocnika scenografa, współpracując z reżyserem i twórcą nowatorskiego teatru Wsiewołodem Meyerholdem. W latach późniejszych pracował także z takimi postaciami sceny jak Konstantin Stanisławski i Jewgienij Wachtangow. Od 1925 roku mieszkał w Paryżu w La Ruche. W tym czasie poznał także impresaria baletowego Siergieja Diagilewa, dla którego przygotowywał scenografię do spektakli. Współpracę wkrótce jednak przerwała śmierć Diagilewa. Podczas II wojny światowej Chapiro ukrywał się w Alpach. Po zakończeniu wojny w 1945 roku wyjechał do Włoch. Tam rozpoczął spisywanie anegdot i historii społeczności artystycznej zamieszkałej w La Ruche (wspomnienia wydano w Paryżu w 1960 roku). Artysta był jednym z aktywnych przeciwników rozbiórki legendarnego budynku, dzięki którym został on zachowany i wpisany na listę zabytków. W pierwszym okresie twórczości Chapiro inspirował się głównie konstruktywizmem i kubizmem. We Francji zainteresował się impresjonizmem i malarstwem Pierre’a Bonnarda, a z czasem ekspresyjnymi formami Chaima Soutine’a.